ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.    SISTEM NOMENKLATUR

Banyak senyawa organic yang tidak diketahui strukturnya, hal ini berlangsung pada abad ke 19. Pada masa itu nama-nama senyawa besifat ilustratif, yakni menyiratkan asal-usul sifatnya. Untuk memudahkan dalam mengenal dan mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut maka dikenal dengan munculnya nomenklatur. Nomenklatur atau Tata nama  (bahasa Inggris: nomenclature) berasal dari bahasa Latin : nomen untuk penamaan ataucalare bagi sebuah penyebutan dalam bahasa Yunani: ονοματοκλήτωρ yang berasal dari kata όνομα atau onoma yang sama berarti dengan bahasa Inggris kuno :nama dan bahasa Jerman kuno : namo adalah merujuk pada persyaratan, sistem prinsip-prinsip dasar, prosedur dan persyaratan yang berkaitan dengan penamaan yang dapat merupakan pembakuan kata atau frasa penugasan untuk objek tertentu. Meledaknya jumlah senyawa organic , masing-masing dengan nama kuno dan aneh, pada akhir abad ke-19 ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan tata nama organic untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. System tata nama senyawa yang telah dikembangkan disebut dengan nama jenewa atau system IUPAC.

Tata nama senyawa organik dalam sistim nomenklatur adalah metode sistematis penamaan senyawa kimia organik seperti yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Hal ini dijelaskan dalam buku Nomenklatur Kimia Organik (dalam bahasa informal disebut Blue Book). Idealnya, setiap senyawa organik yang mungkin harus memiliki nama yang merupakan rumus struktur yang jelas dan dapat dibuat.

Dalam kehidupan sehari-hari, tata nama IUPAC resmi tidak selalu digunakan, kecuali bila diperlukan untuk memberikan definisi jelas dan mutlak untuk senyawa, atau ketika nama IUPAC lebih sederhana (misalnya etanol bukan etil alkohol). Jika tidak nama umum atau trivial,yang biasanya berasal dari sumber senyawa (lihat di bawah). Selain itu, rumus sruktur yang sangat panjang tidak efektif dalam penggunaan sehari-hari.

Tata nama senyawa organik dalam sistim nomenklatur adalah metode sistematis penamaan senyawa kimia organik seperti yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Hal ini dijelaskan dalam buku Nomenklatur Kimia Organik (dalam bahasa informal disebut Blue Book). Idealnya, setiap senyawa organik yang mungkin harus memiliki

nama yang merupakan rumus struktur yang jelas dan dapat dibuat.

Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry). 

Dalam senyawa Hidrokarbon ada bagian penting dalam penamaannya yaitu; prefix, parent dan suffix.

a. Prefix

 Prefix (awalan) berisi identitas, lokasi dan nomor cabang dari senyawa hidrokarbon. Seperti metil, etil, propil, iso propil, dan lain sebagainya.

b. Perent 

Parent berisi mengindikasikan jumlah atom karbon pada rantai utama. Contoh penamaan hidrokarbon berdasarkan jumlah atom karbon:

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

c. Suffix

Suffix (akhiran)  berisi mengindikasikan gugus yang ada dalam senyawa hidrokarbon tersebut. Seperti alkana, alkena, alkuna, dan lain-lain. Dalam kimia, sejumlah prefiks, sufiks dan infiks yang digunakan untuk menggambarkan jenis  dan posisi gugus fungsi dalam senyawa.

Langkah-langkah untuk penamaan senyawa organik adalah:

1.    Identifikasi rantai induk hidrokarbon. Rantai ini harus mematuhi aturan berikut, dalam urutan prioritas:

a.    Rantai ini harus memiliki jumlah maksimum substituen dari kelompok suffix. Dengan suffix, itu berarti bahwa kelompok parents  harus memiliki suffix, seperti substituen halogen. Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi, yang digunakan adalah yang memiliki hak tertinggi.

b.      Harus memiliki jumlah maksimum ikatan rangkap.

c.       Harus memiliki jumlah maksimum ikatan tunggal.

d.      Rantai ini harus memiliki panjang maksimum.

2.    Identifikasi kelompok parents, jika ada, yang memiliki urutan tertinggilah yang didahulukan.

3.    Identifikasi sisi-rantai. rantai samping adalah rantai karbon yang tidak dalam rantai induk, tetapi bercabang dari itu.

4.    Identifikasi kelompok fungsional yang tersisa, jika ada, dan penamaan mereka dengan prefiks ionik mereka (seperti hidroksi untuk -OH, oxy untuk = O, oxyalkane untuk O-R, dll).
Berbeda dengan rantai samping  dan gugus fungsi  akan dikelompokkan bersama-sama dalam urutan abjad. (Awalan di-, tri-, dll tidak dipertimbangkan untuk mengelompokkan berdasarkan abjad. Misalnya, etil lebih dulu sebelum dihidroksi atau dimetil, sebagai "e" dalam "etil" mendahului "h" di "dihidroksi" dan "m" di "dimetil" dalam abjad.  "di" tidak dianggap dalam kedua kasus). Ketikaterdapat  kedua rantai samping dan gugus sekunder, mereka harus ditulis dicampur bersama-sama dalam satu kelompok daripada dalam dua kelompok terpisah.

5.    Identifikasi ikatan rangkap/ rangkap tiga.

6.    Penomoran rantai. Hal ini dilakukan dengan terlebih dahulu melihat penomoran rantai dari kedua arah (kiri ke kanan dan kanan ke kiri), dan kemudian memilih penomoran yang mengikuti aturan ini, dalam urutan prioritas

a.    Memiliki nomor terendah (atau locants) untuk kelompok fungsional akhiran. Locants adalah angka pada karbon yang substituen tersebut langsung terpasang.

b.   Memiliki angka termurah ( locant dari ikatan rangkap adalah jumlah karbon yang berdekatan dengan angka yang lebih rendah).

c.       Memiliki locants terendah-nomor untuk awalan.

7.    Penomoran dari berbagai substituen dan ikatan  dengan locants mereka. Jika ada lebih dari satu jenis yang sama dari substituen / ikatan rangkap  awalan ditambahkan menunjukkan berapa banyak yang ada (di - 2 tri - 3 tetra - 4 kemudian sebagai untuk jumlah karbon di bawah ini dengan 'a' tambah)

Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga, "en" (double bond) ditulis sebelum "yne" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti formil dan karboksil kelompok), tidak perlu ke nomor itu.

Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan rangkap  dan ikatan rangkap tiga,  pada akhiran ditambahkan "ena" (ikatan rangkap) dan  "una" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti kelompok formil dan karboksil), tidak perlu menggunakan  penomor itu.

1.    Pengaturan dalam bentuk ini: Kelompok rantai samping dan kelompok fungsional sekunder dengan nomor yang dibuat pada langkah 3 + awalan dari rantai induk hidrokarbon (eth, met) + ikatan rangkap / rangkap tiga dengan nomor (atau "ane") + utama kelompok akhiran fungsional dengan angka.
Di mana pun ia mengatakan "dengan nomor", dapat dipahami bahwa antara kata dan angka, awalan (di-, tri-) digunakan.

2.    Menambahkan tanda baca:

a.       Koma diletakkan di antara angka (2 5 5 menjadi 2,5,5)

b.     Tanda hubung diletakkan antara jumlah dan surat (2 5 5 trimethylheptane menjadi 2,5,5-trimethylheptane)

c. kata Berturut-turut digabung menjadi satu kata (trimetil heptana menjadi trimethylheptane)

Catatan: IUPAC menggunakan nama satu kata di seluruh. Ini sebabnya mengapa semua bagian yang terhubung.

B.     Isomer Struktural

Isomer struktural adalah senyawa yang memiliki struktur (dalam hal terikatnya atom-atom dalam molekul) dan sifat (fisika/kimia) berbeda tapi rumus molekul sama.Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.

Berikut melihat beberapa cara yang isomer struktur dapat timbul. Nama-nama dari berbagai bentuk isomer struktural mungkin tidak penting karena banyaknya, tetapi Anda harus menyadari kemungkinan yang berbeda ketika Anda memperhatikan isomer.

Jenis-jenis isomer struktur :

1.      Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon.Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C 4 H 10. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan di lain pada rantai bercabang.

Hati-hati untuk tidak menyebut  isomer yang hanya versi memutar dari molekul asli. Misalnya,struktur ini hanya versi rantai lurus dari butana diputar disekitar ikatan karbon-karbon pusat.

Anda bisa dengan mudah melihat ini dengan model. Ini adalah contoh yang sudah digunakan di bagian atas halaman ini.

Pentana, C 5 H 12, memiliki tiga isomer rantai.

C₄H₁₀ (butana), ada 2 isomernya yang pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Antara butana dan isobutana (2 metil propana) yang lebih reaktif yaitu isobutana karena semakin banyak cabangnya semakin besar halangan steriknya.

2.      Isomer posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.

Contoh :

Antara kiri dan kanan yang lebih stabil adalah kanan, karena semakin banyak ikatan hydrogen. Sedangkan yang kiri sedikit ikatan hydrogen yang menyebabkannya kurang stabil.

3.      Isomer fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Contoh : etanol dan dimetil eter

 

Perbedaan rantai, posisi dan gugus fungsi inilah yang menyebabkan perbedaan sifat senyawa

C.     ISOMER PADA ALKANA

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

 

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomerkerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

1.             Isomer dari butane C₄H₁₀

2.             Isomer dari heksana C₆H₁₄

 

Permasalahan:
Mengapa Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H_8?