KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
Kimia organik adalah percabangan studiilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain sepertinitrogen, oksigen, fosfor, halogen danbelerang.
Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisiseperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulangyang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme(terutama organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya.
Ada banyak sekali penerapan kimia organik dalam kehidupan sehari-hari, diantaranya adalah pada bidang makanan, obat-obatan, bahan bakar, pewarna, tekstil, parfum, dan lain sebagainya.
Penggolongan hidrokarbon umumnya berdasarkan bentuk rantai karbon dan jenis ikatannya.
Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon digolongkan kedalam dua golongan besar, yaitu senyawa rantai terbuka (senyawa alifatik) dan senyawa rantai tertutup (senyawa siklik).
1. Senyawa Rantai Terbuka (Senyawa Alifatik)
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Alkana
Alkana termasuk senyawa alifatik jenuh. Berdasarkan strukturnya alkana merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal antara C dan C nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka alkana disebut hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung yang kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain. Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50.
Dalam metana, masing-masing orbital sp3 dari karbon bertumpang tindih dengan orbital 1s dari hidrogen. Masing-masing orbital molekul sebagai resultante sp3-s adalah simetrik sekeliling sumbu yang lewat inti karbon dan hidrogen. Ikatan kovalen antara C dan H dalam metana, seperti ikatan kovalen H-H, adalah ikatan sigma
Etana (CH3CH3) mengandung dua atom karbon sp3. Kedua atom karbon ini membentuk ikatan sigma C-C dengan tumpang tindih satu orbital sp3 dari masing-masing karbon (ikatan sigma sp3-sp3). Masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital atom sp3 sisa, dan masing-masing dari ini tumpang tindih dengan orbital 1s dari atom hdrogen untuk membentuk ikatan sigma C-H. Masing-masing atom karbon dalam etana adalah tetrahedral.
Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakanderet homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana adalah:
CnH2n+2
n = jumlah atom karbon
Pada penulisan rumus senyawa karbon dikenal rumus molekul dan rumus struktur. Contoh penulisan rumus molekul dan rumus struktur alkana dapat dilihat pada Tabel berikut :
Kereaktifan alkana
Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau atau sedikit polar (dietil eter atau benzena).
Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.
Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.
Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:
- alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;
- alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;
- alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.
Semakin bertambah jumlah atom C maka Mr ikut bertambah akibatnya titik didih dan titik leleh semakin tinggi. Alkana rantai lurus mempunyai titik didih lebih tinggi dibanding alkana rantai bercabang dengan jumlah atom C sama. Semakin banyak cabang, titik didih makin rendah.
Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH4 sampai C4H10 berwujud gas. Pentana (C5H12) sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat.
Tabel Beberapa sifat fisik alkana
Nama alkana
|
Rumus molekul
|
Mr
|
Titik leleh (ºC)
|
Titik didih (ºC)
|
Wujud pada 25ºC
|
Metana
|
CH4
|
16
|
-182
|
-162
|
gas
|
Etana
|
C2H6
|
30
|
-183
|
-89
|
gas
|
Propana
|
C3H8
|
44
|
-188
|
-42
|
gas
|
Butana
|
C4H10
|
58
|
-138
|
-0,5
|
gas
|
Pentana
|
C5H12
|
72
|
-130
|
36
|
cair
|
Heksana
|
C6H14
|
6
|
-95
|
69
|
cair
|
Heptana
|
C7H16
|
100
|
-91
|
99
|
cair
|
Oktana
|
C8H18
|
114
|
-57
|
126
|
cair
|
Nonana
|
C9H20
|
128
|
-54
|
151
|
cair
|
Dekana
|
C10H22
|
142
|
-30
|
174
|
cair
|
Undekana
|
C11H24
|
156
|
-26
|
196
|
cair
|
Dodekana
|
C12H26
|
170
|
-9,6
|
216
|
cair
|
Tridekana
|
C13H28
|
184
|
-5,4
|
235
|
cair
|
Tetradekana
|
C14H30
|
198
|
5,9
|
254
|
cair
|
Pentadekana
|
C15H32
|
212
|
9,9
|
271
|
cair
|
Heksadekana
|
C16H34
|
226
|
18
|
287
|
cair
|
Heptadekana
|
C17H36
|
240
|
22
|
302
|
cair
|
Oktadekana
|
C18H38
|
254
|
28
|
316
|
padat
|
Nonadekana
|
C19H40
|
268
|
32
|
330
|
padat
|
Eikosana
|
C20H42
|
282
|
37
|
343
|
padat
|
Pembakaran/oksidasi alkana bersifat eksotermik (menghasilkan kalor). Pembakaran alkana berlangsung sempurna dan tidak sempurna. Pembakaran sempurna menghasilkan gas CO2 sedang pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.
Reaksi pembakaran sempurna :
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) + Energi
Reaksi pembakaran tak sempurna:
2 CH4(g) + 3 O2(g) → 2 CO(g) + 4 H2O(g) + Energi
Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2), maka atom-atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom-atom halogen.
CH4 + Cl2 → CH3Cl (metilklorida (klorometana)) + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (diklorometana) + HCl
CH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 (kloroform (triklorometana)) + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 (karbon tetraklorida) + HCl
Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan atom/gugus atom untuk memperoleh senyawa karbon lebih sederhana. Contoh pada reaksi eliminasi termal minyak bumi dan gas alam.
800 - 900 oC
| ||||
CH3 - CH2 - CH3
|
→
|
CH3 - CH = CH2 + H2
| ||
propana
|
propena
| |||
800 - 900 oC
| ||||
CH3 - CH2 - CH3
|
→
|
CH2 = CH2
|
+
|
CH4
|
propana
|
etena
|
metana
|
b. Alkena
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya. Alkena juga masih mempunyai daya ikat terhadap molekul lain akibat adanya ikatan rangkap di antara atom C-nya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.
Alkena juga disebut olefin. Alkena memiliki ikatan pi antara atom karbon, dan ketika mengalami banyak sekali reaksi yang memecah ikatan pi dalam rangka untuk membentuk ikatan tunggal sehingga mereka lebih reaktif daripada alkana tetapi relatif stabil dibandingkan dengan alkuna.
Pasangan elektron yang menjadi milik bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini dinamakan ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini adalah ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan dapat berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti atom C seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain. Apa artinya? Ikatan pi lebih lemah dibanding ikatan sigma. Ikatan pi mudah diadisi oleh atom-atom lain.Kereaktifan alkena ditentukan oleh lemahnya ikatan pi. Sifat kimia alkena yang merupakan ciri khas adalah reaksi adisi, sehingga hidrokarbon tak jenuh ini mudah diadisi dan menghasilkan hidrokarbon jenuh.
Alkena yang paling sederhana adalah etenaatau etilena (C2H4). Dalam etilena (CH=CH), dua karbon sp2 dapat digabung oleh ikatan sigma yang terbentuk karena tumpang tindih satu orbital sp2 dari masing-masing atom karbon. (Ikatan sigma ini adalah salah satu ikatan dari ikatan rangkap rangkap dua). Setiap atom karbon masih mempunyai dua orbital sp2 tersisa untuk ikatan dengan hidrogen.
Bagaimana dengan sisa orbital p pada setiap karbon ? Setiap orbital p mempunyai dua cuping, satu diatas bidang ikatan sigma dan yang lain (dengan amplitudo yang berlawanan) di bawah bidang. Setiap orbital p mengandung satu elektron. Bila elektron p menjadi berpasangan dalam orbital molekul ikatan, maka energi sistem akan turun. Karena orbital p berdampingan dalam molekul etilena, ujung orbital tak dapat saling tumpang tindih, seperti halnya dalam pembentukan ikatan sigma. Kedua orbital p ini kemudian tumpang tindihlewat sisinya. Hasil dari tumpang tindih sisi terhadap sisi ini ialah ikatan pi suatu orbital molekul ikatanyang menggabungkan dua karbon dan terlokasi di atas dan di bawah bidang dari ikatan sigma. Ikatan pi adalah ikatan kedua dari ikatan rangkap dua
Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti rumus umum CnH2n. Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C2H4 dan propena yang mempunyai rumus molekul C3H6. Inilah rumus struktur etena dan propena:
Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.
Kereaktifan alkena
Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
Alkena dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena
Nama alkena
|
Rumus
Molekul
|
Mr
|
Titik leleh
|
Titik didih
|
Kerapatan
|
Fase pada
|
(oC)
|
(0C)
|
(g/Cm3)
|
250C
| |||
Etena
|
C2H4
|
28
|
-169
|
-104
|
0,568
|
Gas
|
Propena
|
C3H6
|
42
|
-185
|
-48
|
0,614
|
Gas
|
1-Butena
|
C4H8
|
56
|
-185
|
-6
|
0,630
|
Gas
|
1-Pentena
|
C5H10
|
70
|
-165
|
30
|
0,643
|
Cair
|
1-Heksena
|
C6H12
|
84
|
-140
|
63
|
0,675
|
Cair
|
1-Heptena
|
C7H14
|
98
|
-120
|
94
|
0,698
|
Cair
|
1-Oktena
|
C8H16
|
112
|
-102
|
122
|
0,716
|
Cair
|
1-Nonesa
|
C9H18
|
126
|
-81
|
147
|
0,731
|
Cair
|
1-Dekena
|
C10H20
|
140
|
-66
|
171
|
0,743
|
Cair
|
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.
Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi)
Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
Alkena menambahkan hidrogen dengan adanya katalis platina atau nikel, untuk membentuk alkana
CnH2n + H2 → CnH2n + 2 +panas
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.
3. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
c. Alkuna
Alkuna juga hidrokarbon tak jenuh, mereka memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga antara atom karbon. Rumus umum mereka adalah CnH2n-2, dalam hal apapun merupakan senyawa non-siklik. Mereka juga dikenal sebagai Asetilena. Alkuna lebih reaktif daripada alkena dan alkana, mereka banyak menampilkan sebagai polimerisasi dan oligomerisasi. Polimer yang dibentuk disebutPolyethylene yang menunjukkan sifat semikonduktor. Mereka sangat reaktif disebabkan oleh adanya, ikatan jenuh rangkap tiga dan mudah mengalami reaksi adisi.
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
Dalam CH≡CH, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-masing karbon juga terikat terhadap atom hidrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua orbital p dari satu karbon kemudian bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari karbon lain untuk membentuk dua ikatan pi, satu ikatan pi ada diatas dan dibawah ikatan sigma.
Seperti dapat diramalkan, reaksi kimia suatu senyawa yang mengandung ikatan ganda tiga tidak terlalu berbeda dari senyawa yang mengandung ikatan rangkap. Sebagai ganti satu ikatan pi, disini ada dua.
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.
Alkuna juga sama seperti alkana dan alkena, tidak dapat larut dalam air.
Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi.
2. Senyawa Rantai Tertutup (Senyawa Siklik)
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Terdiri dari dua jenis:
a. Senyawa Homosiklik
Senyawa homosiklik adalah senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.
Senyawa alisiklik
Suatu senyawa alisiklik adalah suatu senyawa organik berupa alifatiksekaligus siklik. Senyawa ini mengandung satu atau lebih cincin karbon, baikjenuh maupun tak jenuh, tetapi tidak memiliki karakter aromatik. Senyawa alisiklik dapat memiliki satu atau lebih rantai cabang alifatik. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, dan sikloheksana.
Senyawa aromatik
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh,pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Hal ini biasanya dianggap terjadi karenaelektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé.
Benzena
Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule..
Fenil
Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil(atau sering disingkat -Ph) adalah salah satugugus fungsional pada suatu rumus kimiaC6H5 Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena, (C6H6). Di beberapa literatur kimia, benzena sendiri sering disingkat Ph. Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C6H5OH.
Gugus Fenil
b. Senyawa Heterosiklik
Senyawa heterosiklik adalah ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada didalam cincin. atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut heterosiklik beranggota lima dan enam.
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.
- Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidakberikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalahpiridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola danpurina..
- Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.
Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.
Pirola
Tiofena
Permasalahan :
Mengapa pelarut nonpolar atau sedikit polar menjadi pelarut yang baik jika direaksikan dengan senyawa hidrokarbon?
Assalamualaikum. Terimakasih saudari sintari atas materinya. Saya ingin bertanya, apakah contoh senyawa dari alkuna dalam kehidupan sehari-hari? Terimakasih
BalasHapusTerima kasih
HapusSaya akan menjawabnya beserta dengan kegunaannya
Adapun contoh alkuna dalam kehidupan sehari-hari:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi
Assalamualaikum shintahri saya ingin bertanya mengenai postingan blog anda di atas. menurut anda apa perbedaan senyawa homosiklik dengan senyawa heterosiklik?
BalasHapusWa'alaikumsalam
BalasHapusTerima kasih pertanyaanny
Menurut saya,, Senyawa Homosiklik: Senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon.
4. Senyawa Heterosiklik: Senyawa siklik yang atom lingkarnya selain tersusun oleh atom C (karbon) juga tersusun oleh atom lain, misalnya: O, N, dan S
Mengapa antara suatu alkana dan isomer-isomernya, ternyata isomer bercabang mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih rendah?
BalasHapusTitik didih alkana yang memiliki rantai lurus makin meningkat seiring bertambahnya atom karbon atau makin meningkat seiring bertambahnya massa molekul. Artinya makin panjang rantai karbon titik didih alkana makin tinggi. Tetapi hal ini tidak berlaku untuk alkana-alkana yang memiliki percabangan pada strukturnya. Untuk alkana bercabang makin banyak cabang maka titik didih yang dimiliki semakin rendah apabila dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah C sama (dengan isomernya) atau dibanding alkana yang memiliki berat molekul yang hampir sama. Dengan adanya percabangan pada struktur alkana, maka bentuk molekul alkana cenderung menyerupai bentuk bola/bulat. Akibatnya luas permukaan bidang singgung antar molekul menjadi berkurang atau interaksi yang terjadi antar molekul menjadi berkurang sehingga gaya tarik antar molekulnya rendah. Dan untuk mengalahkan gaya tersebut hanya diperlukan energi yang dapat dicapai pada suhu rendah.
HapusPengaruh percabangan dalam struktur molekul terjadi pada semua senyawa organik. Artinya makin banyak substituen cabang dalam struktur suatu molekul maka titik didih senyawa organik makin rendah apabila dibandingkan dengan senyawa yang memiliki massa molekul sama atau hampir sama.
Terima kasih informasinya
BalasHapusSaya ingin bertanya apakah yang dimaksud dengan deret homolog??
Deret homolog adalah suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama.
HapusAssamuallaikum... Saya ingin bertanya? Apa perbedaan dari senyawa alifatik dan siklik?
BalasHapus1. Senyawa aromatik mengandung cincin aromatik atau ‘cincin benzena’. Sementara senyawa alifatik adalah senyawa kimia organik tanpa cincin benzena.
Hapus2. Senyawa aromatik perlu kondisi khusus untuk bereaksi. Sedangkan senyawa alifatik bereaksi lebih bebas dan mudah.
3. Senyawa aromatik selalu siklik karena mengandung cincin benzena sebagai bagian dari struktur. Sementara senyawa alifatik dapat linear serta siklik.
4. Senyawa aromatik selalu tak jenuh. Sedangkan senyawa alifatik bisa jenuh serta tak jenuh.
5. Dalam senyawa aromatik, cincin benzena terkonjugasi karena adanya bolak ikatan ganda. Sedangkan mayoritas senyawa alifatik tidak terkonjugasi.